Дмитрий Борисович с мая 1988 по февраль 1989 года при прохождении срочной службы попал в группу войск на территории республики Афганистан. Вернулся без единого ранения, был награжден именными часами от Министерства обороны, медалью «От благодарного Афганского народа». После Афгана он пошёл по стопам отца и стал лесником в Талдомском леспромхозе, в 2011 году окончил Московский государственный университет леса, по специальности инженер.

Митинг посвященный открытию мемориальной доски имени Дмитрия Чупова прошел в рамках партийного проекта "Новая школа", и реализуется по направлению "Лица героев".

Почтить память Героя пришли секретарь местного отделения партии «Единая Россия», глава Талдомского округа Юрий Крупенин, руководитель фракции «Единая Россия» Михаил Аникеев, генеральный директор Государственного казенного учреждения Московской области «Мособллес» Сергей Дугинов, директор Талдомского филиала ГКУ МО «Мособллес» Александр Поляков, родственники Дмитрия Чупова, депутаты фракции «Единая Россия», юнармейцы, члены клуба «Вымпел-Талдом» и жители округа.

«Дмитрий Борисович – герой нашего времени, человек, чей мужественный подвиг явился ярким примером воинской доблести и отваги» - сказал Юрий Крупенин.

В 2022 году единственный сын Дмитрия уходит на военную службу по мобилизации в зону специальной военной операции. Дмитрий Борисович очень переживал за сына и решил пойти на военную службу по контракту, чтобы быть поближе к нему. Отец хотел помочь ему, встретиться, обнять, пожать руку. И вот Дмитрий узнает, что войсковая часть, где проходит службу его сын, дислоцировалась в деревне по соседству. Дмитрий Чупов очень хотел увидеть сына, как будто, что-то предчувствовал…К сожалению, встреча так и не состоялась. 9 сентября 2023 года защищая Родину сам Дмитрий погиб в страшном бою под атакой вражеских дронов.

Указом Президента Российской Федерации Дмитрий Чупов награжден орденом Мужества посмертно.